Главный герой фильма «Кристофер Робин» Кристофер, когда был еще маленьким мальчиком, придумывал собственный мир, в котором было полно невероятных приключений и сказочных существ. В основном он придумывал персонажей из сказочного леса, но чаще всего он проводил время с плюшевым медвежонком, у которого, кроме как опилок, в голове ничего и не было, его постоянно интересовал мед, мишка постоянно его искал, хотел попробовать сладость, мишку постоянно сопровождает настолько доверчивый Пятачок.Пятачок всегда помогает Вини, он постоянно с ним куда-то идет, они не пропустили день рождения ослика, Пятачок помог Вини спастись от приставучих пчел, постоянно помогал найти ему заветное лакомство. Маленький Кристофер встретил на своем пути много сказочных персонажей, каждому из которых помог справиться с трудностями. Но мальчик вырос, стал успешным мужчиной, который многое себе моет позволить, сказочный мир быстро забылся, да и времени вспоминать о нем, у него не было, так как в его семье появилась маленькая дочка, ему необходимо было зарабатывать деньги, на что уходило много времени. Кристофер перестал понимать родных людей, из-за чего он стал все чаще ссориться с ними, у него есть один выход выйти из такого сложного положения – вернуться в детство и вспомнить своих старых сказочных персонажей, которые его уже так долго ждут.